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Archive for März 2012

Wild Wild Chemistry

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Kategorien:Humor Schlagwörter:

Diamonds are forever, oder nicht?

Diamanten stellen das härteste bekannte raumfüllende Material dar. Der Grund für die Härte ist die Beschaffenheit aus reinem tetraedrisch angeordnetem Kohlenstoff und die damit verbundene hohe Bindungsenergie (Interessanterweise besitzt allerdings Graphen, sozusagen 2D-Graphit, eine noch höhere Bindungsenergie und ist somit das härteste flächige Material).

Diamanten sind allerdings nicht stabil, sondern nur metastabil, stellen also nicht die energetisch niedrigste Modifikation dar (zumindest bei Normaldruck und Raumtemperatur). Ein Zerfall zu schmierigem Graphit ist allerdings auf der Grund der hohen Aktivierungsenergie nicht zu beobachten, die Reaktion ist kinetisch gehemmt.

Doch wie entstehen Diamanten? Im Erdmantel unter hohem Druck und hoher Temperatur. Aber wie kommen die Diamanten zur Erdoberfläche, ohne sich vorher durch die Temperatur bedingt innerhalb weniger Tage in Graphit zurückzuverwandeln (oberhalb von 1500 °C ist Diamant instabil)?

Dafür sorgt ein Mechanismus, der erst neulich genau[1] beschrieben und auch experimentell belegt wurde: Kimberlitische Magma (stark kohlenstoffreich) steigt aus dem Erdinneren auf und vermengt sich dabei mit silikatreichem Gestein, das sich in der Magma löst und die Löslichkeit für Kohlendioxid herabsetzt, das austritt und auf Grund des Dichteverlusts für enormen Auftrieb sorgt. Dieser Prozess verstärkt sich beim Aufstieg immer weiter und nimmt Fremdkristalle wie Diamanten mit, die so innerhalb von drei bis acht Stunden aus 150 km Tiefe bis zur Erdkruste kommen. Das Gestein erstarrt, die Diamanten sind sicher eingeschlossen und warten auf ihre Entdeckung.

[1] J. K. Russel, L. A. Porritt, Y. Lavalée, D. B. Dingwell, Nature 2012, 481, 352.

Kategorien:Anorganik Schlagwörter:

Aus gegebenem Anlass: 4-Methylimidazol

Noch ein kleiner Nachtrag zu „Ist Cola giftig?“.

4-Methylimidazol

Auch bei dem Eintrag in diesem Blog und genauso bei allen Presseberichten fehlte die Angabe einer Strukturformel. Okay, der Laie hat davon genauso wenig wie von dem Namen. 4-Methylimidazol ist zwar ein schön systematischer Name, wenn man das Hantzsch-Widmann-System beherrscht (Aber warum heißt das eigentlich Imid?), doch Hilfe ist nur einen Klick entfernt, bei Wikipedia. Und jetzt auch hier auf der rechten Seite. Der Eintrag in der englischen Wikipedia ist besonders aktuell, die aktuelle Entwicklung wird hier bereits wiedergegeben. Auch ist der Seite der Grenzwertzu entnehmen, der in der EU für Zuckerkulör gilt: 250 mg/kg.

Doch in diesem Blog soll es um mehr gehen als nur Wikipedia-Wissen. In einem recht aktuellen Paper[1] ist ein Reaktionsschema für die Entstehung von 4-MEI aus Methylglyoxal beschrieben, das nach Meinung der Autoren ein Pyrolyseprodukt der Glucose ist und ein wichtiger Precursor für 4-MEI. Nebenbei analysieren die Autoren gängige, auf dem Markt erhältliche Cola-Sorten („bought from a local market“ in CA) mit Flüssigchromatographie und Massenspektrometrie (die üblichen Verdächtigen bei solchen Analysen), wobei sie keine Marken nennen (für die Wissenschaft verzichtbar). Die ermittelte Konzentration an 4-MEI ist bei allen fünf Proben zwischen 0,30 und 0,36 µg/mL angesiedelt und der Gehalt liegt somit zwischen 177,30 und 212,76 µg pro Flasche (pro 20 US fl.oz. = 591 mL). Die Autoren bemerken auch, dass diese Menge gering ist im Vergleich zu den bei Tierversuchen sich als schädlich erweisenden Dosen:

Therefore, the amounts ingested from these beverages may not be significant.

Allerdings wollen sie in ihrer Studie keine Aussage über die Krebsgefahr machen.

[1] J.-K. Moon, T. Shibamoto, J. Agric. Food Chem. 2011, 59, 615.

Kategorien:Aktuell, Lebensmittelchemie, Organik Schlagwörter:

LSD gegen Alkoholismus!

Auf solch eine Meldung stürzen sich natürlich die Medien (hier SPIEGEL ONLINE), mit so was kann man Klicks generieren, von daher hat der Autor lange überlegt, ob er die Meldung übernehmen soll, vor allem weil dem Artikel bei Nature News nichts  mehr hinzuzufügen ist. Die medikamentöse Gabe von LSD könnte tatsächlich moderne Therapieformen gut unterstützen.

Und warum solllten Krankheiten nicht durch illegale Substanzen behandelbar sein? Denn der Unterschied zwischen Droge und Medikament liegt in der Stärke der Wirkung, die wie hier durch die Dosis eingestellt werden kann, und gerade  auch weil LSD nicht süchtig macht.

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Ist Cola giftig?

Gestern kam die Meldung auf SPIEGEL ONLINE: Krebsgesetz zwingt Cola-Konzerne zu Rezeptwechsel. Und das klingt wieder dramatischer als es ist.

Die Geschichte hinter der Meldung ist schnell erklärt: Der Staat Kalifornien hat 4-Methylimidazol (4-MEI) auf eine Liste mit krebserregenden Substanzen gesetzt, das als Nebenprodukt im in Cola enthaltenen Zuckerkulör (E 150d, engl. caramel color IV) in geringen Mengen vorkommt. Um eine entsprechende Kennzeichnung („krebserregend“) zu vermeiden, ändern die Konzerne das „Rezept“, es wird ab sofort Zuckerkulör mit weniger 4-Methylimidazol verwendet.

Jetzt die chemische Seite: Je nach der bei der Herstellung verwendeten Zusätzen werden vier Sorten Zuckerkulör unterschieden, basisches, sulfit-basisches, ammoniakalisches und Ammonium-Sulfit-Zuckerkulör, klassifiziert als Zusatzstoffe E 150a-d. Die braune Farbe resultiert dabei aus der sogenannten Maillard-Reaktion, eine Reaktion, die genauso für das Bräunen von Brot, Kuchen oder Braten verantwortlich ist und vor ein paar Jahren durch die Bildung von Acrylamid z.B. bei der Herstellung von Pommes frites bereits in den Schlagzeilen war.

Chemisch gesehen ist das Erhitzen von Lebensmitteln eine ziemliche Schweinerei. Hunderte Inhaltsstoffe reagieren bei der Hitze miteinander oder mit dem Luftsauerstoff, sie zersetzen sich oder schmelzen. Das Ergebnis ist eine weitere Vielzahl an Verbindungen. Es gilt als unbestreitbar, dass die Kunst des Kochens die Entwicklung des immensen Gehirnvolumens des Menschen durch die besser verwertbaren Nährstoffen erst möglich gemacht hat, wir uns aber damit durch die vielen auftretenden, teils giftigen Reaktionsprodukte (wie 4-MEI) unsere eigenen Grube graben. Und selbst rohe Produkte können durch oxidativen Stress zu Schäden am Erbgut führen. Anders ausgedrückt: Der Tod durch von der Ernährung ausgelöstem Krebs kann nur durch den Verzicht auf Nahrungskonsum absolut ausgeschlossen werden, was zum Hungertod nach wenigen Tagen oder Wochen führt und somit das langfristige Problem abschließend löst.

Zurück zur Meldung: Muss man beim Konsum von Cola somit Angst um seine Gesundheit haben? E150d gilt zwar aus den genannten Gründen schon lange als bedenklich – das enthaltene 4-MEI löst bei Nagetieren bei hoher Dosierung nachweislich Krämpfe aus und führt sogar zu Lungenkrebs -, von häufigem Verzehr wird abgeraten. Aber auch in Europa, wo sich nichts ändert, gibt es Grenzwerte für 4-MEI, deren Einhaltung überwacht wird. Und Cola ist somit auch nicht giftiger (vom Zucker einmal abgesehen) als ein knuspriger Braten oder ein gutes Steak, vor allem wenn es stark durchgebraten ist.

Hier noch der Link auf die gleiche Meldung beim Discovery Channel.

[11.03.12, 23:00 Artikel redigiert]

In diesem Blog: Aus gegebenem Anlass – 4-Methylimidazol.

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